"Rodgeur" dispute son premier match professionnel en juillet 1998, lors du tournoi de Gstaad, auquel il accède grâce à une Wild Card. Il s'incline alors face au 88ème joueur mondial, Lucas Arnold Ker.
Il remporte ses deux seuls matchs sur le circuit senior à l'Open de Toulouse, où il atteint les quarts de finale.
Sur le circuit junior, il termine numéro un mondial en fin de saison en remportant le tournoi de Wimbledon (en simple sans perdre un set, et en double avec Olivier Rochus). Il s'impose également à l'Orange Bowl (championnat du monde juniors), en battant en finale Guillermo Coria.
Cette année, il dispute son premier tournoi dans sa ville natale de Bâle mais s'incline contre un certain André Agassi 6/3 6/2; tournois de Bâle où il a eut ses tout premiers émois, en 1992, lorsqu’il foula à 11 ans le court de la Halle Saint-Jacques comme ramasseur de balles.
Federer déclara après la rencontre contre Agassi : "J’avais cru à un gag au moment du tirage au sort. C’était un des deux joueurs contre lesquels je savais que je n’avais aucune chance avec mon tennis de junior."
Federer déclara après la rencontre contre Agassi : "J’avais cru à un gag au moment du tirage au sort. C’était un des deux joueurs contre lesquels je savais que je n’avais aucune chance avec mon tennis de junior."
Autre vidéo du match contre Agassi:
En 1999, Federer fait ses débuts en équipe nationale. Il contribue à la victoire Suisse en Coupe Davis face à l'Italie en remportant l'un de ses deux simples à Neuchâtel.
Cette année 1999 marque le début du Suisse à ses premiers tournois du Grand Chelem. A Roland-Garros il perd dès le premier tour contre Patrick Rafter (5/7 6/3 6/0 6/2), numéro trois mondial de l'époque, alors qu'à Wimbledon il s'incline après un match intense en cinq sets face à Jiří Novák (6/3 3/6 4/6 6/3 6/4). Il perd en qualification de l'US Open.
Cette année 99 a vu l'entrée du "Roi" pour la première fois de la saison dans les cent premiers joueurs mondiaux (64ème). Cette même année, il remporte l'Open de Brest, tournoi ATP Challenger. Il s'agit de sa première victoire sur le circuit professionnel.
Highlights contre Rafter RG 1999:
C'est au début de l'année 2000, que le Suisse dispute la première finale ATP de sa carrière à Marseille, mais il est défait par son compatriote Marc Rosset.
Lors des Jeux olympiques de Sydney, il ne parvient pas à remporter la médaille de bronze, battu par le Français Arnaud Di Pasquale. Il passe trois tours à Roland-Garros, deux à l'Open d'Australie et à l'US Open. Une nouvelle défaite achève cette saison en demi-teinte ; il s'incline en effet en finale de "son" tournoi à Bâle en cinq sets très disputés devant le Suédois Thomas Enqvist.
A noter que l'Open de Bâle se jouait sur moquette jusqu'en 2006 pour ensuite passer sur greenset. Un autre Suisse brilla sur ses terres: Jakob Hlasek qui remporta le tournois en 1991 contre Mc Enroe (7/6 6/0 6/3) et a été finaliste en 1988 mais s'est incliné en finale contre Stefan Edberg (7/5 6/3 3/6 6/2).
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